2005年に始めた有料化を2年ほどで再び完全無料に戻すなど、デジタルビジネスの戦略は迷走していた。その後、2011年から再び課金を開始し有料読者数が100万に達したのが、2015年7月。さらにドナルド・トランプ米国大統領が就任したころから読者増に拍車がかかり、2020年6月末時点の電子版の有料会員数は439万人に達した。また2020年第2四半期には、初めてデジタル版の売上(購読・広告収入)が紙媒体を超えた。
一方、NYTの広告収入は昨年の同時期に比べ44%減(デジタル:32%減、紙面:55%減)となっている。今年はコロナの影響があるというものの、広告収入は紙、デジタルとも昨年比マイナスとなっている。